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Tryptophan(Tryptophan)はアミノ酸の一種で、2-アミノ-3-(インドリル)プロピオン酸のこと。略号は Trp または W。
側鎖にインドール環を持ち、芳香族アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸で、必須アミノ酸の一つである。糖原性・ケト原性を持つ。多くのタンパク質中に見出されるが、含量は低い。NAD(ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド。生体内において、酸化還元酵素に関与する補酵素として重要)をはじめ、セロトニン・melatoninといったホルモン、キヌレニン等生体色素、また植物において重要な成長ホルモンであるインドール酢酸、などの前駆体として重要。
Tryptophanの代謝は極めて多様であり、また複雑である。大きく分けて、
セロトニン経路 脳・腸・マスト細胞。セロトニン・melatoninの合成に向かう経路。
グルタル酸経路 肝臓。エネルギー源として完全分解にいたる経路。
NAD 経路 肝臓。NAD の合成に向かう経路
蛋白質合成 全身。
の4つの系統に分類される。
物性
分子量 204.23
等電点 5.89
溶解性 蟻酸に可溶、水に難溶、エタノールに極めて難溶、希塩酸に可溶。
溶解度(水、g/100g)1.06 (20℃)、1.44 (40℃)、2.05 (60℃)
ファンデルワールス半径 163
味 苦(閾値 0.9mg/ml)(L-体。D-体は甘い)
TryptophanTryptophan Systematic ( IUPAC ) name 系統( 化学 )の名前 ( S )-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid ( 秒 ) - 2 -アミノ- 3 - ( 1時間- indol - 3 - yl ) -プロピオン酸 Identifiers 識別子 CAS number CAS番号 73-22-3 73-22-3 PubChem pubchem 6305 6305 Chemical data 化学データ Formula 数式 C 11 H 12 N 2 O 2 c 11 h 12 のN 2 ○ 2 Molar mass モル質量 204.225 g/mol 204.225グラム/商船三井 SMILES 笑顔 N[C@@H](Cc1c2ccccc2n([H])c1)C(O)=O [ … @ @ h ] ( cc1c2ccccc2n ( 〔 h ] ) C1 )がc ( ○ ) =または Complete data 完全なデータ Tryptophan (abbreviated as Trp or W ) [1] is one of the 20 standard amino acids as well as an essential amino acid in the human diet. Tryptophan ( 次TRPまたはWと略される) [ 1 ]は、 20のいずれかの標準アミノ酸だけでなく、 必須アミノ酸は、 人間の食事です。 It is encoded in genetic code as the codon UGG .これは遺伝子コードとしてエンコードされたコドン ugg 。 Only the L- stereoisomer of tryptophan is used in structural or enzyme proteins but the D- stereoisomer is occasionally found in naturally produced peptides (for example the marine venom peptide contryphan ). [2] The distinguishing structural characteristic of tryptophan is that it contains an indole functional group.のみのL - 立体異性体のTryptophanが使用されて構造や酵素蛋白質、しかしのD - 立体異性体が時折見られる天然産ペプチド (たとえば、海洋毒ペプチド contryphan ) 。 [ 2 ]の区別構造の特徴は、それTryptophanに含まれるインドール官能基です。 Isolation 隔離 The isolation of tryptophan was first reported by Sir Frederick Hopkins in 1901 [3] through hydrolysis of casein .Tryptophanの分離が最初に報告されたフレデリックホプキンス卿は1901年に[ 3 ]を通じての加水分解カゼインです。 From 600 grams of crude casein one obtains 4-8 grams of tryptophan. [4] 600 グラムの原油カゼイン四?八グラムの1つのTryptophanを取得します。 [ 4 ] Biosynthesis and industrial production 生合成や工業生産を Plants and microorganisms commonly synthesize tryptophan from shikimic acid or anthranilate . [5] The latter condenses with phosphoribosylpyrophosphate (PRPP) generating pyrophosphate as a by-product.植物と微生物よくTryptophanから合成するシキミ酸またはアントラニル酸です。 [ 5 ] 、後者を凝縮phosphoribosylpyrophosphate ( prpp ) 、生成するピロリン酸としての副産物です。 After ring opening of the ribose moiety and following reductive decarboxylation indole-3-glycerinephosphate is produced which in turn is transformed into indole .後輪部分の開口部と次の還元的脱炭酸リボース、インドール- 3 - glycerinephosphateが生成、これを順番に変換されるインドールです。 In the last step tryptophan synthase catalyzes the formation of tryptophan from indole and the amino acid serine .での最後のステップでは、Tryptophan合成酵素の形成を触媒とするアミノ酸のTryptophanからインドール、 セリンです。
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