| フィチン酸(IP 6) |
フィチン酸
IUPAC名 myo-イノシトール-123456-ヘキサキス(リン酸二水素)
別名 IP6
分子式 C6H18O24P6
分子量 660.08 g/mol
CAS登録番号 [83-86-3]
形状 淡褐色油状
SMILES C1(OP(=O)(O)(O))C(OP(=O)(O)(O)) C(OP(=O)(O)(O))C(OP(=O)(O)(O)) C(OP(=O)(O)(O))C1(OP(=O)(O)(O))
フィチン酸(フィチンさん、phytic acid)は生体物質の一種で、myo-イノシトールに6個のリン酸基が結合した化合物である。myo-イノシトールの6リン酸エステルである。別称は、myo-イノシトール-123456-6リン酸や、myo-イノシトール-123456-ヘキサホスファート、またはヘキサキスホスファートまたはヘキサキス(リン酸二水素)である。略称は IP6。リン酸基がはずれるとイノシトールとなる。
種子など多くの植物組織に存在する主要なリンの貯蔵形態であり、特にフィチン(Phytin: フィチン酸のカルシウム・マグネシウム混合塩で、水不溶性)の形が多く存在する。キレート作用が強く、多くの金属イオンに強く結合する。
穀物では玄米の糠、オオムギ、小麦、エンバクといった麦類のふすま、トウモロコシの場合は胚芽、ゴマやピーナッツのような種子類、エンドウ豆、大豆といった豆類に多く含まれる。こうした食物には最大で6.4%ほど含まれる[1]。
用途
フィチン酸は鉄、亜鉛など重要なミネラルに対して強いキレート作用を示すため、缶詰、発酵食品、油脂などの食品に広く用いられている。マグロ缶のストラバイト防止、かに缶のブルーミート防止、アサリ水煮缶の黒変防止、発酵食品の発酵時間の短縮、風味増強、練り製品や麺類の保存料、油脂の酸化防止剤、肉、魚介類を中心とした食品の旨味向上、などの効果が得られる。
金属用塗料、メッキにおける洗浄剤、金属表面 防蝕・防錆剤、平版印刷など、工業用としても幅広く使用されている。最近、この物質を用いた陽イオン交換樹脂が従来のスルホン酸系樹脂と同等のイオン交換性能を持つことが示され、現在のリン酸系イオン交換樹脂に代わるものとして注目されている。
反芻動物と非反芻動物
非反芻動物ではフィチン酸消化酵素であるフィターゼ(フィチン酸を加水分解しリン酸を遊離する)がないため、フィチン酸の形のリンは一般に吸収されにくい。一方反芻動物はルーメン(反芻胃)内の微生物によって作られるフィターゼがこれを分解するため、ごく少量のフィチンならば利用できるとされている。現在、ブタ、ニワトリなどの非反芻動物は主にダイズ、トウモロコシなどの穀物で肥育されているが、これらに含まれるフィチンは動物に吸収されずに腸管を通過するため、自然界のリン濃度を上昇させ、富栄養化などの環境問題につながる恐れがある。飼料の中のフィチン酸が多いと、カルシウム、鉄、銅、亜鉛などの必須ミネラルの吸収を阻害し、飼料の価値を著しく減じることが知られている。麹菌などが作るフィターゼを飼料に添加してフィチン酸を分解させることで、フィチン由来のリンの吸収を増すだけでなく、フィチンが抱え込んで消化吸収出来ない状態になっていたミネラルやたんぱく質を利用できるようになる。またいくつかの穀物で、種子のフィチン酸含量を大幅に低下させ無機リン含量を上昇させた品種が作出されている。しかし生育に問題があることからこれらの品種は広く利用されるに至っていない。
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