| インドール3カルビノール (Indole-3-carbinol)( I3C ) |
インドールはベンゼン環とピロール環が縮合した構造をとる有機化合物である。窒素原子の孤立電子対が芳香環の形成に関与しているためインドールは塩基ではない。 インドールは室温では固体だが、大便臭を発散する。実際大便の臭い成分にもインドールが含まれる。ところが非常に低濃度の場合は花のような香りがあり、オレンジやジャスミンなど多くの花の香りの成分でもあって、香水に使われる天然ジャスミン油は約2.5%のインドールを含む。現在では合成インドールが香水や香料に使われている。またコールタールにも含まれる。
インドールの構造(インドール環)はいろいろな有機化合物、特に生体物質に含まれる。この中にはTryptophanやインドールアルカロイドなどがある。
インドールは求電子置換反応を3位に受けやすく、インドールに置換基のついた構造はTryptophanに由来する神経伝達物質のセロトニンやmelatonin、麦角アルカロイド(またそれをもとに合成されたLSD)など幻覚作用を示すアルカロイドに含まれる。また植物ホルモンの一種オーキシン(インドリル-3-酢酸、IAA)のほか、人工化合物では非ステロイド性抗炎剤のインドメタシン、βブロッカーのピンドロールなどにも含まれる。
インドールの名は植物由来の染料であるインディゴ(酸化されたインドール分子2個が連結した構造をもつ)に由来する。
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