ワールドサプリ.NET（クエン酸（Citric Acid））

クエン酸（クエンさん、枸櫞酸、citric acid）は柑橘類などに含まれる有機化合物で、ヒドロキシ酸のひとつ。化学式C6H8O7、分子量は 192.13。CAS登録番号は [77-92-9]（無水物）、[5949-29-1]（一水和物）。カルボキシ基を 3個有する弱酸で、爽やかな酸味を持つことから食品添加物として多用される。

性質
水溶液は弱酸性（pKa = 2.87）を呈する。常温で無色あるいは白色の固体であり、無水物と一水和物の結晶がある。両者とも揮発性は無く無臭である。一水和物は加熱すると、100°Cで融解し、130°Cに保つと融点153°Cの無水物となる。175°C以上では分子内脱水によりアコニット酸となる。金属イオンとキレート錯体を作ることが知られている。

生体内物質
生体内ではクエン酸回路の構成成分であり、オキサロ酢酸とアセチルCoAとの反応によって生成する。また、アコニターゼによってcis-アコニット酸を経て異性化されイソクエン酸となる。また、クエン酸は解糖系のホスホフルクトキナーゼ活性をフィードバック阻害し、解糖系からクエン酸回路への流入を調節する因子の1つでもある。

製法・分布

レモンやグレープフルーツといった柑橘類はクエン酸を含む。潮解性があるので保存には注意が必要。工業的にはデンプンあるいは糖をコウジカビの一種 Aspergillus niger で発酵させて作られている。

漢字では「枸櫞酸」と記されるが、枸櫞とは中国産のレモン（シトロン）の一種を指す。レモンをはじめ柑橘類に多く含まれていることからこの名がついた。柑橘類の酸味の原因はクエン酸の味に因るものが多い。また、梅干しにも多量に含まれている。

また食品添加物でもあり、清涼飲料水を始め各種の加工食品に添加される。

クエン酸の水溶液に溶解することを「く溶性」という言葉で表し、肥料の表示などで使われる。

クエン酸塩
アルカリ金属塩の正塩はいずれも水に可溶、アルコールに難溶で水溶液は弱アルカリ性を示す。重金属塩は水に不溶なものが多いが、クエン酸イオンが過剰にあると、複数配位することで水溶性となるものもある。

クエン酸ナトリウム
クエン酸ナトリウム（sodium citrate）は二水和物が安定で、化学式Na3（C6H5O7）・2H2O の塩。水溶液は弱アルカリ性を示す。抗血液凝固剤や写真材料として利用される。

クエン酸カリウム
クエン酸カリウム（potassium citrate）は一水和物が安定で、化学式K3（C6H5O7）・H2O の塩。水溶液は弱アルカリ性を示す。利尿剤として利用された。

クエン酸銅（II）
クエン酸銅（II）（cupric citrate）は、化学式Cu2（C6H4O7）の塩。トラコーマまたは濾胞性結膜炎の軟膏に使用されたことがある。

クエン酸鉄アンモニウム
クエン酸鉄アンモニウム（ammonium iron citrate）は水酸化鉄（III）をクエン酸に溶かしアンモニアを加えて調製する。調製法により錯塩の構成が異なり、赤褐色の塩と緑色の塩が得られる。

関連項目
ヒドロキシ酸
TCA回路
[隠す]表・話・編・歴クエン酸回路
ピルビン酸 - アセチルCoA - オキサロ酢酸 - クエン酸 - cis-アコニット酸 - イソクエン酸 - オキサロコハク酸 - α-ケトグルタル酸 - スクシニルCoA - コハク酸 - フマル酸 - L-リンゴ酸
←解糖系電子伝達系

クエン酸

IUPAC名 2-hydroxypropane-123-三カルボン酸 
他の名前 3hydroxypentanedioicな酸性の3-カルボン酸

クエン酸水素
 
識別子 
CAS番号 [77-92-9] 
PubChem 311 
特性 
分子式 C6H8O7 
モル大量 192.123g/mol(無水である)
210.14g/mol(一水和物) 
出演 結晶白い固体 
密度 1.665g/cm 
融点 153の°C
 
沸点 175の°Cで分解します
 
水の可溶性 133g/100ml(20°C) 
酸性度 (pKa) pKa1=3.15
pKa2=4.77
pKa3=6.40 
危険 
主な危険 皮膚と目刺激物 
発火点  ？°C 
関連した合成物 
関連した合成物 クエン酸ナトリウム クエン酸カルシウム 
さもなければ注意される場合を除き、データは与えられます
中で材料彼ら 標準的な州
(25の°C（100kPa）で)
Infobox断り書きと引用 
クエン酸は、弱い有機酸です。それは天然防腐剤であって、酸性の（またはすっぱい）味覚を食品と清涼飲料に加えるのにも用いられます。生化学において、それはクエン酸回路の中級者として重要で、したがって、ほとんどすべての生物の代謝で起こります。それも環境的に穏やかな掃除エージェントとして勤めて、酸化防止剤の働きをします。

クエン酸は、いろいろな果物と野菜（最も特に柑橘類の果物）の中に存在します。レモンとライムは、特に酸の高濃度を持ちます;それは、これらの果物（1ジュース（それぞれ[1]）のオンスにつき1.44と1.38グラム）の乾いた重さの8%からも成ることができます。柑橘類の果物の中のクエン酸の濃度は、レモンとライムで.030モル/Lまでオレンジとグレープフルーツのために.005モル/Lから変動します。これらの価値は、果物が大きくなった状況に従い異なります。

特性
 
極光（拡大した200x）の下のクエン酸の結晶室温で、クエン酸は白い結晶質の粉です。それは、無水（水のない）形で、または、一水和物として存在することができます。無水形はお湯から結晶しますのに、クエン酸が冷水から結晶化するとき、一水和物はできます。一水和物は、酸も摂氏15度で絶対の（無水の）エタノール（エタノールの100の部分につきクエン酸の76の部分）で溶かす74の°C. Citricより上にそれを熱することによって、無水形に変わることができます。

化学構造に、クエン酸は他のカルボン酸の特性を共有します。175の°Cより上に熱されるとき、それは二酸化炭素と水の損失を通して分解します。

測定
クエン酸が清涼飲料、ビールとセルツァー炭酸水への添加物として使われて、自然に多くの分泌液に起こります。砂糖の標準的な測定技術が屈折率であるので、これは測定において問題を引き起こします。砂糖とクエン酸の屈折率は、ほとんど同一です。清涼飲料とオレンジジュースのために、甘さで最高の処置は、砂糖/酸比率です。近年では、赤外線センサーの使用法は、彼らの特徴のある分子振動を通して砂糖とクエン酸を見つけることによって、ブリックス（砂糖含有量）と酸性度の測定を可能にしました;これは、飲物の甘さの正確な評価をします。

歴史
 
レモン、オレンジと他の柑橘類の果物は、クエン酸の高濃度を含みます。クエン酸の発見は、8世紀の錬金術師ジャビルイブンハイヤーン（ゲーバー）の功績でした。ヨーロッパの中世の学者は、レモンとライムジュースの酸性の性質に気づいていました;そのような知識は13世紀の百科事典Speculum Majus（Great Mirror）で記録されます。そして、ヴァンサンドボーヴェによって編集されます。クエン酸はスウェーデンの化学者カールウィルヘルムシーリーによって1784年に最初に孤立しました。そして、その人はレモンジュースからそれを結晶化させました。産業のスケールクエン酸生産は1860年から始まりました。そして、イタリアの柑橘類の果物産業に基づきました。

1893年に、C. Wehmerは、アオカビ属の型がクエン酸を砂糖から作り出すことができるということを発見しました。しかし、第一次世界大戦がイタリアの柑橘類の輸出を中断させるまで、クエン酸の微生物生産は産業的に重要になりませんでした。1917年に、アメリカの食物化学者ジェームズカリーは型黒色アスペルギルスの特定の種が有能なクエン酸製作者でありえるということを発見しました、そして、ファイザーは2年後にこの技術を使用している産業レベル製造を開始しました。そして、1929年にCitrique Belgeが続きました。

生産
 
クエン酸一水和物この生産テクニック（それは、まだ、今日使われるクエン酸までの主な産業のルートです）では、黒色アスペルギルスの培養菌は、クエン酸を生産するために、蔗糖またはブドウ糖を含有する媒体で供給されます。砂糖のもとはコーン急な酒であって、[2]糖蜜はコーン澱粉を加水分解してまたは型がそうである他の安価な甘いsolutions.[3] Afterは結果として生じる解決から濾過された、クエン酸はカルシウムクエン酸塩塩を産するためにライム（水酸化カルシウム）でそれを引き起こすことによって孤立します、そこから、クエン酸は硫酸で処置によって再生します。

クレブズ回路
主な記事：クエン酸回路
クエン酸は、二酸化炭素と水への脂肪、タンパク質と炭水化物の生理的酸化に関係する一連の合成物のうちの1つです。

化学反応のこのシリーズは、ほとんど全ての代謝反応にとって主要で、より高い有機体の食物から派生したエネルギーの3分の2の源です。それが、ハンスＡ・クレブスによって発見されました。クレープスは、発見のためにPhysiologyまたはMedicineで1953年のノーベル賞を授与されました。反応のシリーズは、クエン酸回路、クレブズ回路と三カルボン酸回路（またはＴＣＡ回路）を含むいろいろな名前によってわかります。

用途
2007年に、世界的な年間生産高は、 approximatleyで1700.000のMT/yを立てます。このボリュームの50%以上は、中国で生じられています。50%以上が、飲料の酸味料と他の食物アプリケーションの約20%として使われています。20%が洗剤アプリケーションのために使われています、そして、他の非食物のための10% は化粧品と化学工業のようなアプリケーションを関連させました。

食品添加物
食品添加物として、クエン酸が食物と飲料（特に清涼飲料）の中の調味料と防腐剤として使われます。粉がそうであるクエン酸は、全てのGlo Wormsでカバーを使いました。それは、E番号E330によって意味されます。いろいろな金属のクエン酸塩塩類は、多くの栄養補助食品で生物学上利用できる形でそれらの鉱物を届けるのに用いられます。クエン酸塩のバッファリング特性は、家庭のクリーナーと医薬でpHを支配するのに用いられます。アメリカ合衆国では、添加物がそうである食物としてのクエン酸の純度必要条件はFood Chemical Codex（FCC）によって定義しました。そして、それは米国薬局方（USP）によって出版されます。

柔らかくなっている水
金属をキレート化するクエン酸の能力は、それを石鹸と洗濯洗剤に役立つようにします。硬水の中で金属をキレート化することによって、それはこれらの掃除夫に泡を生産して、柔らかくなっている水の必要なしでよりよく働かせます。同様の方法で、クエン酸はクエン酸塩複合体として蓄えられた金属イオンをはぎ取ることによって硬水軟化剤で使われるイオン交換材料を再生させるのに用いられます。（それは、樹脂を再生させません。それは単に樹脂に付着する金属の原子価数を変えることによってそれをきれいにします、そのため、ナトリウムまたはカリウムイオンは金属を効果的に除去することができます。そして、樹脂ビーズの上でより多くのイオン交換サイトを開けます。また、リン酸はこれを達成するために、より一般的に用いられます。）

他
クエン酸が、高純度プロセス配管（硝酸を使うことの代わりに）を皮膜で保護するために、バイオテクノロジーと製薬産業で使われます。クエン酸がそうでない間、硝酸はこのため、使われて一度解決するために危険であると思われます。

クエン酸は、若干のバスルームと台所洗浄液の中の活性成分です。クエン酸の6%の濃度による溶液は、こすり洗いすることなく、ガラスから硬水汚れを落します。工業において、それは鋼からさびを溶かすのに用いられます。[4]

クエン酸は、茶色のヘロインの可溶性を増やすバッファとして一般的に用いられます。エイズと肝炎[5]の蔓延を減少させようとして、使い捨てのクエン酸小さい袋がヘロインユーザーに彼らの汚い針をきれいな針と交換させる誘因として使われました。茶色のヘロインのために使われる他の土壌酸性化剤は、アスコルビン酸、酢酸と乳酸です;彼らの不在では、麻薬常用者はレモンジュースまたは酢をしばしば代えます。

クエン酸は、HMTDの合成のために必要な化学製品のうちの1つです、非常にheat-な、friction-と過酸化アセトンに類似したショックに敏感な爆薬。大量のクエン酸の購入品は、潜在的テロ活動の疑惑を起こすかもしれません。

クエン酸はずんぐりした小球を別々にしておくためにアイスクリームに添加されることができて、同様に新しいレモンジュースの代わりにレシピに加えられることができます。摂取（例えば粉とタブレット）のために、そして、個人の世話（例えば油のバスソルト、浴室爆弾と掃除）のために、クエン酸が広範囲にわたる熱っぽい公式で重炭酸ナトリウムに加えて使われます。

クエン酸は、ほとんど自然の酸性度を含んでいない果物が使われる代わりまたは改良者としてワイン生産において一般に使用されます。クエン酸が発酵を助けて、輝きを終わりワインに与えるその安定性、良い感じの味と能力のために他の酸（たとえば酒石酸）に優先して使われます。

髪に適用されるとき、クエン酸は外の層（別名表皮）を開けます。表皮が開く間、それは毛幹[必要とされる表彰状]により深い侵入を考慮に入れます。髪からワックスと色彩を洗い落とすことは、シャンプーで使われることができます。それが白くなるために製品「Sun-in」で特に使われるが、通常、それが与える損害の量のために、推薦されません。

クエン酸が、写真撮影の停止浴としても使われます。開発者は通常アルカリ性ですので、穏やかな酸はそれの効力を消します。そして、質素な水と比較してとき停止浴の効果を増やします。[6]

クエン酸が、抗ウイルス性薄紙の生成の活性成分のうちの1つとして使われます。[7]

安全性
食物のために安全であるように、クエン酸は認められます全ての主要な国家的および国際的な食物調整機関によって。それは生命のほとんどすべての形で自然に存在します、そして、過剰なクエン酸はすぐに新陳代謝して、体から除去されます。

乾燥クエン酸による、または、濃厚溶液による接触は皮膚と目苛立ちに終わることがありえますので、これらの材料を取り扱うとき、防護服は着られなければなりません。

過度の消費は、歯エナメルを侵食することができます。

目への近い接触は、かすかな灼熱感を引き起こすことがありえて、失明を引き起こすかもしれません。

それが髪表皮を開ける時から、時々、クエン酸の高濃度は髪に損傷を与えることができます。それは髪から必要とされた鉱物をはぎとることができて、それを漂白することができます。[必要とされる表彰状]

また、見てください
クエン酸狭量 
クエン酸回路 
密接に関連した酸イソクエン酸、アコニット酸とプロパン123-三カルボン酸(tricarballylicな酸性、carballylicな酸)

引用
^ Penniston kl、ナカダSY、ホームズRP、Assimos ＤＧ（2008）。「レモンジュース、ライムジュースと市販の果物ジュース製品の中のクエン酸の量的評価」（PDF）。Endourology 22（3）ジャーナル：567.doi: 10.1089/end.2007.0304。PMID 18290732。   
^ Corn急な酒はトウモロコシを湿ってひくことからの副産物です、見てください：コーン急な酒 
新しい黒色アスペルギルス隔離集団による^ Citric酸生産：II。統計実験的なデザインを通してのプロセスパラメータの最適化。3470-3477 Bioresource技術98（18）。 
^ 高圧ボイラーの化学洗浄のためのアンモニアで処理されたクエン酸の使用。 
^庭園、J.、ロバーツ、K.、テイラー、A.とロビンソン（D.（2003））。「麻薬常用者に注射することへの一つの使用クエン酸小さい袋の供給の評価」（pdf）。感染と環境健康のためのスコットランドのセンター。 
^ Stopbaths 
^「細菌と戦う組織」、ＣＮＮ(2004-07-14) 。2008-05-08の上で取り戻されます。   
クエン酸MSDSシート

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